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Dipeptide
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Un mwcgdipeptide è un composto organico formato da due mwcwaminoacidi legati da un mwdalegame peptidico. Diversi dipeptidi sono mwdqfisiologicamente importanti e alcuni sono sia fisiologicamente che commercialmente significativi.

Contents

Lineare
Ciclica

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Struttura

Lineare

Come tutte le strutture proteiche, un dipeptide ha un'estremità da cui sporge il mweggruppo carbossilico chiamata mwewestremità C-terminale, e un'altra estremità da cui sporge il mwfagruppo amminico chiamata mwfqestremità N-terminale. Queste due porzioni sono quelle che generalmente reagiscono con le altre molecole.

A temperatura ambiente, i dipeptidi sono quasi tutti dei solidi bianchi, molto più solubili in acqua degli aminoacidi progenitori.cite-ref-1[1] Ad esempio, il dipeptide alanilglutammina ha una solubilità di 586 g/L, circa 10 volte la solubilità della mwhaglutammina che è 35 g/L. Poiché i dipeptidi sono inclini all'mwhqidrolisi, l'elevata solubilità viene sfruttata nell'alimentazione umana e non.cite-ref-2[2]

Ciclica

La ciclizzazione di un dipeptide porta alla formazione di mwjadichetopiperazine. Spesso questa classe di molecole è formata da mwjqamminoacidi non proteinogenici.cite-ref-3[3]

Esempi rilevanti

| Nome | Struttura | Funzioni | Amminoacidi di cui è composto |
|---|---|---|---|
| Aspartame | | Dolcificante | L-fenilalanina e acido L-aspartico , con esterificazione . |
| Carnosina | | Tampone di acidità [ 4 ] Antiossidante Chelante [ 5 ] Antiglicante [ 5 ] Aumenta prestazioni fisiche [ 6 ] [ 7 ] | β-alanina e L-istidina |
| Acetilcarnosina | | Antiossidante [ 8 ] | β-alanina e D-istidina , con acetilazione |
| Alanilglutammina | | Integratore alimentare | L-alanina e L-glutammina |

Voci correlate

• mwhqPeptide
• mwhwTripeptide
• mwiqTetrapeptide
• mwiwOligopeptide
• mwjqPolipeptide
• mwjwProteina

cite-note-11. mwlw(mwmamwmqEN) Makoto Yagasaki e Shin-ichi Hashimoto, mwmgmwmwSynthesis and application of dipeptides; current status and perspectives, in mwnaApplied Microbiology and Biotechnology, vol.mwnq 81, n.mwng 1, 1º novembre 2008, pp.mwnw 13-22, mwoaDOI:mwoq10.1007/s00253-008-1590-3. mwogURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-22. mwpg(mwpwmwqaEN) Peter Fürst, Karin Pogan e Peter Stehle, mwqqmwqgGlutamine dipeptides in clinical nutrition, in mwqwNutrition, vol.mwra 13, n.mwrq 7, 1º luglio 1997, pp.mwrg 731-737, mwrwDOI:mwsa10.1016/S0899-9007(97)83035-3. mwsqURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-33. mwtqAlan D. Borthwick, mwtgmwtw2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products, in mwuaChemical Reviews, vol.mwuq 112, n.mwug 7, 11 luglio 2012, pp.mwuw 3641-3716, mwvaDOI:mwvq10.1021/cr200398y. mwvgURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-41. mwwgE. C. Bate Smith, mwwwmwxaThe buffering of muscle in rigor; protein, phosphate and carnosine, in mwxqThe Journal of Physiology, vol.mwxg 92, n.mwxw 3, 14 aprile 1938, pp.mwya 336-343, mwyqDOI:mwyg10.1113/jphysiol.1938.sp003605. mwywURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-0-52. mw0qV. Prakash Reddy, Matthew R. Garrett e George Perry, mw0gmw0wCarnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent, in mw1aScience of Aging Knowledge Environment, vol.mw1q 2005, n.mw1g 18, 4 maggio 2005, mw1wDOI:mw2a10.1126/sageke.2005.18.pe12. mw2qURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-63. mw3q(mw3gmw3wEN) Julie Y. Culbertson, Richard B. Kreider e Mike Greenwood, mw4amw4qEffects of Beta-Alanine on Muscle Carnosine and Exercise Performance: A Review of the Current Literature, in mw4gNutrients, vol.mw4w 2, n.mw5a 1, 2010-01, pp.mw5q 75-98, mw5gDOI:mw5w10.3390/nu2010075. mw6aURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-74. mw7aAudrey Baguet, Jan Bourgois e Lander Vanhee, mw7qmw7gImportant role of muscle carnosine in rowing performance, in mw7wJournal of Applied Physiology, vol.mw8a 109, n.mw8q 4, 1º ottobre 2010, pp.mw8g 1096-1101, mw8wDOI:mw9a10.1152/japplphysiol.00141.2010. mw9qURL consultato il 19 marzo 2022.
cite-note-85. mw-qA. Boldyrev e H. Abe, mw-gmw-wMetabolic transformation of neuropeptide carnosine modifies its biological activity, in mw-aCellular and Molecular Neurobiology, vol.mw-q 19, n.mw-g 1, 1999-02, pp.mw-w 163-175, mwaqaDOI:mwaqe10.1023/a:1006933028389. mwaqiURL consultato il 19 marzo 2022.

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